Η παρουσία των Ευρωπαίων στη Σιέρα Λεόνε χρονολογείται από τα μέσα περίπου του 15ου αιώνα, με τους Πορτογάλους να κερδίζουν έδαφος στην εξερεύνηση αυτής της περιοχής της δυτικής Αφρικής. Οι Πορτογάλοι υπό τον Πέντρο ντε Σίντρα ήταν οι πρώτοι που χαρτογράφησαν τη χώρα, την οποία ονόμασαν στη συνέχεια Σιέρα Λεόνε, εμπνεόμενοι από το φυσικό της τοπίο. Σύντομα, ο αριθμός των Ευρωπαίων εμπόρων και εξερευνητών στην περιοχή αυξήθηκε.
Η Σιέρα Λεόνε διαδραμάτισε κομβικό ρόλο στο απάνθρωπο διατλαντικό δουλεμπόριο. Ευρισκόμενοι σε συνεργασία με τοπικούς ηγεμόνες της δυτικής Αφρικής, Ευρωπαίοι έμποροι από τις Κάτω Χώρες, την Αγγλία και τη Γαλλία εγκαθίδρυσαν βάσεις στη Σιέρα Λεόνε, οι οποίες λειτουργούσαν ως διαμετακομιστικοί σταθμοί για τη μεταφορά ανθρώπων στις αποικίες των εν λόγω χωρών.
To 1808, ένα έτος μετά την κατάργηση του δουλεμπορίου από το βρετανικό Κοινοβούλιο, το Ηνωμένο Βασίλειο ανακήρυξε την παράκτια περιοχή της Σιέρα Λεόνε αποικία του Στέμματος. Η ενδοχώρα της Σιέρα Λεόνε παρέμεινε εκτός του άμεσου βρετανικού ελέγχου έως το 1896, οπότε και ανακηρύχθηκε βρετανικό προτεκτοράτο.
Η επέκταση της βρετανικής κυριαρχίας στην ενδοχώρα προκάλεσε αρκετές αντιδράσεις από τον τοπικό πληθυσμό, με τη σημαντικότερη να εκδηλώνεται το 1898. Σε γενικές γραμμές, η βρετανική διοίκηση εθεωρείτο αναποτελεσματική και καθόλου ομοιόμορφη. Δεν άργησαν να εκδηλωθούν οι επιπτώσεις της διοίκησης των Βρετανών, με την εμφάνιση μιας δυτικοποιημένης ελίτ στις παράκτιες περιοχές, η οποία βρισκόταν σε πλήρη αντιδιαστολή με τις παραδοσιακές κοινωνίες της ενδοχώρας.
Την περίοδο της αποικιακής διοίκησης της Σιέρα Λεόνε από τους Βρετανούς, η χώρα εξελίχθηκε σε πνευματικό κέντρο της δυτικής Αφρικής. Το 1827 ιδρύθηκε το Fourah Bay College, το οποίο υπήρξε πόλος έλξης για τους αγγλόφωνους κατοίκους της δυτικής Αφρικής, συμβάλλοντας στη διαμόρφωση μιας μορφωμένης ελίτ.
Μετά το πέρας του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, η αποικιακή τάξη πραγμάτων που είχαν διαμορφώσει οι Βρετανοί στη δυτική Αφρική άρχισε να κλονίζεται. Παρότι οι Βρετανοί προχώρησαν σε κάποιες συνταγματικές παραχωρήσεις, επιτρέποντας την αυξημένη συμμετοχή των ντόπιων στη διακυβέρνηση, οι ιδέες της αυτοδιάθεσης και της ανεξαρτησίας είχαν γίνει ευρέως αποδεκτές από τον πληθυσμό της Σιέρα Λεόνε.
Σημαντική μορφή στην πορεία της Σιέρα Λεόνε προς την ανεξαρτησία ήταν ο σερ Μίλτον Μαργκάι, επικεφαλής του κόμματος το οποίο εξέφραζε τα συμφέροντα των κατοίκων της ενδοχώρας. Το 1957 διεξήχθησαν οι πρώτες βουλευτικές εκλογές στη Σιέρα Λεόνε, με το κόμμα του Μαργκάι να καταλαμβάνει την πλειονότητα των εδρών. Οντας πρωθυπουργός της Σιέρα Λεόνε, ο Μαργκάι ηγήθηκε των προσπαθειών για την ανακήρυξη της ανεξαρτησίας, η οποία επιτεύχθηκε στις 27 Απριλίου 1961. Ο ίδιος υπήρξε ο πρώτος πρωθυπουργός της ανεξάρτητης Σιέρα Λεόνε, παραμένοντας έως σήμερα μία από τις πιο εμβληματικές προσωπικότητες της χώρας.
