Ηδη από τα τέλη του 19ου αιώνα, η οδός Βασιλίσσης Ολγας είχε ενταχθεί στην αθηναϊκή σκηνογραφία. Η πρόσφατη παράδοσή της προς χρήση επαναφέρει στη συζήτηση τον ισχυρό συμβολισμό που είχε αυτό το σημείο της Αθήνας από τότε που η διαμόρφωση όλης της περιαστικής ζώνης όριζε τον τρόπο ανάδυσης της πρωτεύουσας ως κέντρου υπερτοπικής σημασίας. Αυτή η φιλοδοξία, που την υπηρετούσαν οι δυνάμεις του ταχύτατου εξαστισμού επί Χαριλάου Τρικούπη, οριζόταν ατύπως ως δακτύλιος ειδικού κάλλους και ενδιαφέροντος από την Πύλη του Αδριανού, τους Στύλους του Ολυμπίου Διός, τον Ιλισό, το Ζάππειο Μέγαρο, το Παναθηναϊκό Στάδιο και το Ανάκτορο Διαδόχου, μετέπειτα Ανάκτορα, και κατόπιν Προεδρικό Μέγαρο.
Η Βασιλίσσης Ολγας ανέλαβε ηγετικό ρόλο στερέωσης μιας θελκτικής και ρομαντικής εικόνας της Αθήνας προς το διεθνές κοινό εκείνη την κρίσιμη περίοδο, που ενείχε ιδιαίτερες ψυχικές εντάσεις για τον ελληνισμό, όπως ήταν οι Ολυμπιακοί Αγώνες του 1896 και ο ατυχής πόλεμος του 1897. Λίγο μετά, με την άνθηση των τυπογραφικών τεχνών και την ανάπτυξη των δικτύων μιας πρώιμης παγκοσμιοποίησης, η όψη της Βασιλίσσης Ολγας (με ένα μεγάλο πεύκο στη μέση του δρόμου) ήταν μια καθησυχαστική εικόνα της γαλήνιας πόλης, την οποία επέλεξαν οι εκδοτικοί οίκοι για να κυκλοφορήσουν ως καρτ ποστάλ. Στις πρώτες σειρές δελταρίων του Ελευθερουδάκη, βλέπουμε τη Βασιλίσσης Ολγας με το πεύκο να στεφανώνει την Ακρόπολη, με περιπατητές και ποδηλάτες να ζωντανεύουν ένα τοπίο που μπορούσε να ταχυδρομηθεί ως διαβατήριο μιας οικείας και εξωτικής ταυτόχρονα χώρας.
Το Ζάππειο, που εγκαινιάστηκε το 1888, ο Ομιλος Αντισφαιρίσεως Αθηνών από το 1895, οι Ολυμπιακοί του 1896, η Παγκόσμια Εκθεση του 1903, η Μεσολυμπιάδα του 1906, η ανάδυση της Αίγλης ως εκσυγχρονισμένου καφενείου και κέντρου δημόσιας ζωής μετά τους Βαλκανικούς, η μεγαλοαστική προθήκη της οδού Αμαλίας, η εγγύτητα προς το Σύνταγμα, έθεσαν τη Βασιλίσσης Ολγας στο επίκεντρο του αστικού συμβολισμού μιας μικρής αλλά χαριτωμένης πόλης (όπως είχε διαπιστώσει το 1901 ο Κ. Π. Καβάφης). Η Βασιλίσσης Ολγας υπηρέτησε τις αρχές της αστικής πολεοδομίας του νεωτερισμού με τους οπτικούς άξονες κατά τη λογική της αναγεννησιακής Bella Vista, της «Καλλιθέας», της απόλαυσης που νιώθει ο αστός, μέτοχος μιας αισθητηριακής εμπειρίας. Στις συλλογές της Ιστορικής και Εθνολογικής Εταιρείας της Ελλάδος, μία φωτογραφία του ναυάρχου Νικολάου Μακκά, γύρω στο 1900, μας δείχνει το συμβολικό εύρος αυτού του δρόμου.
