Γεννημένος στις 25 ∆εκεμβρίου 1793 στην Κωνσταντινούπολη, ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ήταν γόνος μιας πολύ σημαντικής και επιφανούς οικογένειας, μέλη της οποίας είχαν υπηρετήσει την Οθωμανική Αυτοκρατορία ως ανώτατοι αξιωματούχοι. Ήταν το δεύτερο τέκνο του ηγεμόνα της Βλαχίας, Κωνσταντίνου Υψηλάντη, από τον δεύτερο γάμο του με την Ελισάβετ Βακαρέσκου. Έπειτα από τα πρώτα του παιδικά χρόνια στην Κωνσταντινούπολη, ακολούθησε την οικογένειά του στο Βουκουρέστι. ∆ιδάσκαλοί του υπήρξαν, μεταξύ άλλων, ο γνωστός Έλληνας καθηγητής Κωνσταντίνος Βαρδαλάχος, ο Σέργιος Μυστάκης και ο Ιωάννης Μακρής. Παράλληλα, έλαβε μαθήματα ξένων γλωσσών, φιλοσοφίας και θετικών επιστημών, προκειμένου να ακολουθήσει μια αντάξια της οικογένειάς του σταδιοδρομία.
Το 1806 οι σχέσεις του Κωνσταντίνου Υψηλάντη με τον σουλτάνο διερράγησαν, εξαιτίας της συμμαχίας του πρώτου με τους Ρώσους. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα τη διαφυγή της οικογένειας Υψηλάντη στη Ρωσία και την εκτέλεση από τους Οθωμανούς του Αλεξάνδρου Υψηλάντη, πατέρα του Κωνσταντίνου και παππού του ∆ημητρίου.

Έπειτα από τις εγκύκλιες σπουδές του μετέβη στο Παρίσι, όπου φοίτησε στη στρατιωτική σχολή της Γαλλίας. Εκεί παρέμεινε για οκτώ χρόνια, δεν φαίνεται όμως να διασυνδέθηκε με τους Έλληνες της πόλης ούτε εισήλθε στους φιλολογικούς κύκλους του Κοραή. Μάλιστα, με τον τελευταίο δεν φαίνεται να είχε γνωριστεί, καθώς το ύφος της επιστολής του ∆ημητρίου προς τον Κοραή, με την οποία του γνωστοποιεί την κήρυξη της επανάστασης στις Παραδουνάβιες Ηγεμονίες, αυτό αποκαλύπτει. Αργότερα ο Κοραής, σε επιστολή του προς τον Πολυχρονιάδη, θα αποκαλέσει τον ∆ημήτριο «νεανία ανόητο», ενώ σε άλλη επιστολή του προς τον Αλέξανδρο Μαυροκορδάτο στις 20 Σεπτεμβρίου 1823 τον χαρακτηρίζει «άνδρα μη έχοντα σώας τας φρένας». Τον ∆ημήτριο ακολούθησαν στο Παρίσι για σπουδές και τα υπόλοιπα άρρενα τέκνα της οικογένειας Υψηλάντη, όπως μαρτυρεί η επιστολή της μητέρας τους Ελισάβετ προς τον Πέτρο Ηπίτη στις 18 Σεπτεμβρίου 1821: «[…] έστειλα και τον Γρηγοράσκον μου εις το Παρίσι με τον Κύριον Μακρή διά να τελειώση την εδουκατζιόνε του πλέον εκτενέστερα […]».
Ο ευγενής πρίγκιπας, αφού ολοκλήρωσε τις σπουδές του στο Παρίσι, επέστρεψε στην πατρική του οικογένεια, που ήταν εγκατεστημένη στο Κίεβο, και κατατάχθηκε στον ρωσικό στρατό, στον οποίο υπηρετούσαν και οι αδελφοί του, ο Αλέξανδρος, ο Γεώργιος και ο Νικόλαος. Ο ∆ημήτριος εντάχθηκε στο σώμα των Ουσάρων της αυτοκρατορικής φρουράς και διορίστηκε υπασπιστής του στρατηγού Nickolay Nickolaevitch Raevsky (1771-1829).
Μύηση στη Φιλική Εταιρεία και μετάβαση στην επαναστατημένη Πελοπόννησο
Η προετοιμασία, το ταξίδι και οι πρώτες εντυπώσεις των προεστών και των καπεταναίων.
Ο Νικόλαος Υψηλάντης μύησε τον Μάρτιο του 1818 τον αδελφό του ∆ημήτριο στη Φιλική Εταιρεία, τη συνωμοτική επαναστατική οργάνωση, που είχε θέσει ως σκοπό της την προετοιμασία του αγώνα των Γραικών για την εθνική τους αποκατάσταση. Τον Απρίλιο του 1820, ο πρωτότοκος γιος της οικογένειας Υψηλάντη, Αλέξανδρος, δέχθηκε να αναλάβει τα ηνία της Εταιρείας και να συντονίσει τις ενέργειες για την προπαρασκευή του επαναστατικού εγχειρήματος.
Όταν ο Αλέξανδρος Υψηλάντης αναχώρησε από το Κισνόβι της Βεσσαραβίας για να κηρύξει την επανάσταση στις Παρίστριες Ηγεμονίες, είχε αποφασιστεί οι αδελφοί του, Νικόλαος και Γεώργιος, να τον ακολουθήσουν στις στρατιωτικές του επιχειρήσεις. Ο δευτερότοκος ∆ημήτριος θα μετέβαινε στο Κισνόβι, προκειμένου να αναλάβει τη διαχείριση των οικογενειακών υποθέσεων αλλά και την οικονομική και επιμελητειακή στήριξη του πολεμικού εγχειρήματος του Αλεξάνδρου, γι’ αυτό και έλαβε δίμηνη άδεια από τα καθήκοντά του στον ρωσικό στρατό.
Ο Ιωάννης Φιλήμων επιβεβαιώνει τα παραπάνω, αναφέροντας: «Καταλληλότερος προς αποστολήν τοιαύτην εθεωρείτο ο Νικόλαος· αλλ’ ούτος υπήρχεν απών παρά τω Αλέξανδρω, ο δε μόνος παρά την οικογένεια μένων ην ο ∆ημήτριος, παραιτηθείς επί τούτω της στρατιωτικής υπηρεσίας της Ρωσσίας, τα κατ’ οίκον άπαντα διοικούμενος ένεκα της των άλλων αδελφών απουσίας, και χρέη έτερα υπέρ του αγώνος πεφορτισμένος ων παρά του αδελφού αυτού Αλεξάνδρου καθ’ απάσαν την Βασσαραβίαν».

Η απουσία του ηγέτη της Φιλικής Εταιρείας από την επαναστατική εστία της Πελοποννήσου γέννησε την ιδέα της αναπλήρωσής του από τον αδελφό του ∆ημήτριο. Η έμπνευση της ιδέας αυτής διεκδικείται τόσο από τον Ξάνθο όσο και από τον Αναγνωστόπουλο. Ο τελευταίος αναφέρει σε ένα κείμενό του προς τον Φιλήμονα: «Συλλαβών δε την ιδέαν του να πείσω τον ∆ημήτριον Υψηλάντην να κατεβή εις την Ελλάδα, ηδυνήθην, συμβοηθούμενος και από τον κύριον Γεώργιον Τυπάλδον, όστις έχαιρε πολλήν παρά τη Υψηλαντική οικογενεία υπόληψιν, να το κατορθώσω. Αρνείται άρα ο Ξάνθος και ήδη την αλήθειαν λέγων, ότι συνήργησε και εις τούτο, ενώ ελθών από Ισμαήλ, το εύρε τελειωμένον».
Μετά τη συγκατάθεση του Αλεξάνδρου Υψηλάντη και της μητέρας του Ελισάβετ, ο ∆ημήτριος συμφώνησε να μεταβεί στην Πελοπόννησο και έτσι άρχισε τις προετοιμασίες του ταξιδιού, αποφασίζοντας, μεταξύ άλλων, να συγκεντρώσει ένα σεβαστό χρηματικό ποσό από εύπορους ομογενείς της περιοχής. Ο αρχηγός της Φιλικής εφοδίασε τον αδελφό του ∆ημήτριο με επιστολή, στην οποία τον όριζε πληρεξούσιό του μέχρι τη δική του κάθοδο στην Πελοπόννησο, η οποία όμως δεν πραγματώθηκε ποτέ.
Ο Δημήτριος Υψηλάντης στερούμενος εξ ολοκλήρου των απαραιτήτων προσόντων αρχηγού των επαναστατών, εξεδήλωσεν από των πρώτων ημερών τας αδυναμίας του. O Κολοκοτρώνης και ο Πετρόμπεης, δεν εβράδυναν να το αντιληφθούν.
Ο ∆ημήτριος, μαζί με δύο ηγετικά στελέχη της Εταιρείας, τον Εμμανουήλ Ξάνθο και τον Παναγιώτη Αναγνωστόπουλο, ταξίδευσε μέχρι την Οδησσό, όπου συγκέντρωσε χρήματα από εισφορές αλλά και από την υποθήκευση οικογενειακών κοσμημάτων, ενώ παράλληλα προμηθεύτηκε όπλα και πολεμοφόδια. Η δράση της τριανδρίας στην Οδησσό προκάλεσε ανησυχίες, με αποτέλεσμα να αναχωρήσει από την πόλη ύστερα από αίτημα του Γάλλου Αλεξάνδρου Λανζερόν, ο οποίος ήταν γενικός διοικητής της Νέας Ρωσίας.
Επόμενο βήμα για την προετοιμασία του επικίνδυνου αυτού ταξιδιού από το Κισνόβι στην Τεργέστη ήταν η έκδοση των διαβατηρίων. Στις 30 Μαρτίου 1821 ο στρατηγός Ιντζώφ, διοικητής της Βεσσαραβίας, χορήγησε τα πλαστά διαβατήρια σε δύο γλώσσες, ρωσικά και γερμανικά, ώστε να μπορούν οι ταξιδιώτες να διασχίσουν ακώλυτα περιοχές της αψβουργικής αυτοκρατορίας μέχρι να φτάσουν στο λιμάνι της Τεργέστης και να μη γίνουν αντιληπτοί από τις αυστριακές αστυνομικές αρχές.
Έτσι, το ταξίδι προς την Πελοπόννησο ξεκίνησε από το Κισνόβι στις 30 Απριλίου 1821 με τον Αναγνωστόπουλο, εγγεγραμμένο στους καταλόγους των μεγαλεμπόρων του Κισνοβίου, συνοδευόμενο από τον «συνεργάτη» του, τον ∆ημήτριο Υψηλάντη, με το όνομα Αθανάσιος Στοστοπόπουλος, και τον «υπηρέτη» του, τον Σουβατζόγλου, ως Νικόλαο Βλάση.
Ύστερα από 36 ημέρες τα μέλη της αποστολής έφτασαν στην Τεργέστη, όπου ο ∆ημήτριος κινδύνευσε να ακολουθήσει την τραγική μοίρα του Ρήγα. Αποκαλύφθηκε η παρουσία του στην πόλη, κατά ευτυχή συγκυρία όμως πρόλαβε να επιβιβαστεί στο πλοίο “Fidelissimo”, ιδιοκτησίας του Έλληνα εμπόρου Μιχαήλ Παξιμάδη υπό ρωσική σημαία, με προορισμό την Ύδρα, όπου και έφτασε στις 8/20 Ιουνίου 1821. Την παραμονή της άφιξής του στην Ύδρα, ο αδελφός του Αλέξανδρος είχε καταστραφεί στο ∆ραγατσάνι.

Η συνάντηση των Πελοποννήσιων προεστών και των μελών της ήδη συγκροτημένης Πελοποννησιακής Γερουσίας με τον εικοσιοκταετή ∆ημήτριο Υψηλάντη στο παράλιο Άστρος περιγράφεται με γλαφυρότητα από τον Κανέλλο ∆εληγιάννη στα Απομνημονεύματά του: «Κατά τας αρχάς Ιουνίου έφθασεν εις την Ύδραν και ο ∆ημήτριος Υψηλάντης, διελθών ινκόγνιτος και μετημφιεσμένος (ως υπηρέτης) διά της Γερμανίας εις Τεργέστην, τον οποίον υπεδέχθησαν οι προύχοντες ευμενώς, καθώς ανήκεν εις την καταγωγήν του, οίτινες μας ειδοποίησαν αμέσως δι’ επίτηδες εις το εν Τρικόρφοις στρατόπεδον και ευχαριστηθέντες άπαντες παρακαλέσαμεν και υπεχρεώσαμεν τον Επίσκοπον Βρεσθένης να απέλθη εις Ύδραν, να τον υποδεχθή εκ μέρους πάντων ημών και να τον συγχαρεί διά τον αίσιον ερχομόν του και να τον συνοδεύση να έλθουν εις την Πελοπόννησον· […] Την επαύριον έφθασε και το φέρον τον Υψηλάντην πλοίον, και αφού ηγκυροβόλησεν, εχαιρέτησε με 21 κανονιοβολισμούς, τον αντεχαιρετήσαμεν και ημείς έξωθεν με τρεις τουφεκοβολισμούς έκαστος στρατιώτης κατά τάξιν, όντες συναγμένοι υπέρ τους 1.000. Εμβήκαμεν αμέσως εις τας λέμβους και ανέβημεν εις το πλοίον προς επίσκεψίν του, τον οποίον εύρομεν καθήμενον εις το κατάστρωμα εις μίαν πολυθρόναν. Τον επροσφέραμεν τας συγχαρητηρίους ευχάς μας διά το εις την πατρίδα αίσιον ευόδιόν του, αλλά μας εδέχθη οσποδαρικώς, ως ηγεμών Φαναριώτης, κινών μόνον την κεφαλήν, χωρίς να ασηκωθή όρθιος, ή να κινηθή. Μετά τινα δε στιγμήν ήλθον ο Παπαφλέσιας, ο Αναγνωσταράς και ο Κολοκοτρώνης και συντροφία. Τούτους ιδών ανεσηκώθη αμέσως, έτρεξε προς την είσοδον και εναγκαλισθείς αυτούς τους εφίλησε κάμνων προς αυτούς τας πλέον τρυφερωτέρας περιποιήσεις και ομιλίας. Αυτό το περιστατικόν μάς έδωκεν αιτίας δικαιολογημένας να συλλογισθώμεν πολύ, αλλά χωρίς να αποδείξωμεν δυσαρέσκειαν τινά. […] Έφερε δε μεθ’ εαυτού ο Υψηλάντης τον Κατακουζηνόν, τον Τυπάλδον Κοζάκην, τον Αναγνωστόπουλον, και άλλους τοιούτους, ως συμβούλους, και τον Βάμβαν αρχικαγκελάριον της νέας οσποδαρίας του, νομίσαντες οι άνω ρηθέντες τυχοδιώκται, ότι θα εύρουν τσαράνους της Βλαχίας να σχηματίσουν τας αρχοντίας της οσποδαρίας εκείνης».
Άλλη αναφορά για την παρουσία του ∆ημητρίου στην επαναστατημένη Ελλάδα και τις πρώτες εντυπώσεις που αυτή προκάλεσε έχουμε από τον Ολλανδό πρόξενο, ο οποίος γράφει προς την προϊσταμένη αρχή του, τον ιππότη Gaspar de Testa: «[…] Ο Υψηλάντης ανεχώρησεν την 26ην Ιουνίου (14 Ιουνίου π. η.) ίνα μεταβή και επισκεφθή τας Σπέτσας. Επέστρεψεν εν συνεχεία εις Ύδραν, οπόθεν μετέβη εις Καστρί, την αρχαίαν Ερμιόνην, επί των ακτών της Πελοποννήσου. Παντού οπόθεν διήλθεν του επεφυλάχθησαν εκδηλώσεις αφοσιώσεως, λαμβανομένου υπ’ όψιν ότι η πλειονότης των Ελλήνων τον εθεώρη ελευθερωτήν της και ότι ουδείς εξ αυτών την εποχήν εκείνην θα εδίσταζε να τον ανακηρύξη ανώτατον άρχοντα και να δεχθή οιανδήποτε μορφήν πολιτεύματος επρότεινεν ούτος. Αλλ’ ο ∆ημήτριος Υψηλάντης στερούμενος εξ ολοκλήρου των απαραιτήτων προσόντων αρχηγού των επαναστατών, εξεδήλωσεν από των πρώτων ημερών τας αδυναμίας του. Οι κυριώτεροι αρχηγοί, μεταξύ των οποίων ο Κολοκοτρώνης και ο Πετρόμπεης, δεν εβράδυναν να το αντιληφθούν, όλον δε το γόητρον με το οποίον τον είχον περιβάλει κατά την άφιξίν του διελύθη ολίγον κατ’ ολίγον. Φρονώ ότι η ελπίς την οποίαν διατηρούν οι Έλληνες εις την Ρωσίαν, την οποίαν ο ∆ημήτριος και ο αδελφός του Αλέξανδρος υπηρετεί, απέμεινε τώρα πλέον μόνον στήριγμα του πρίγκιπος τούτου εις την Πελοπόννησον. Εις τας μνημονευθείσας αδυναμίας του προστίθεται η αντιπαθής εμφάνισις και η ευπαθής υγεία αυτού».
Η εξωτερική εμφάνιση του ∆ημητρίου φαίνεται ότι προκαλούσε ιδιαίτερη εντύπωση σε όσους τον συναντούσαν, καθώς διαθέτουμε πληθώρα περιγραφών, γεγονός που δεν συμβαίνει με άλλον αγωνιστή της Ελληνικής Επανάστασης. Ένας ανώνυμος επιστολογράφος από την Ύδρα, αφού εκθειάζει τις αρετές του ∆ημητρίου λίγο μετά την άφιξη του στο νησί, κάνει λόγο για την εμφάνισή του: «Είναι την ηλικίαν νέος, έως 25 ετών· προσφέρει όμως, φίλε, χαρακτήρα γέροντος […]». Η εξωτερική λοιπόν εμφάνιση του ∆ημητρίου ήταν μειονεκτική και η υγεία του ήδη κλονισμένη, κάτι το οποίο έγινε αντιληπτό, πιθανότατα από το ότι συνοδευόταν από τον Πολωνό ιατρό του Kutzowski.
Η σχέση με τους προεστούς και τους οπλαρχηγούς
Οι αμφιβολίες και η δυσπιστία για τις ικανότητές του.
Ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ανέφερε στην προκήρυξη της 12ης Ιουνίου 1821 που απηύθυνε προς τους Έλληνες ότι: «∆ιωρισμένος από τον αρχιστράτηγον του Γένους ημών Αλέξανδρον Υψηλάντη, να έλθω εις την φιλτάτην Ελλάδα πληρεξούσιος αρχιστράτηγος Πελοποννήσου και των άλλων μερών, έφθασα ήδη θεία δυνάμει εις την νήσον Ύδραν». Οι Πελοποννήσιοι προεστοί όμως, που αποτελούσαν την πολιτική ηγεσία της Πελοποννήσου, αντιμετώπισαν τον ∆ημήτριο με πολλές επιφυλάξεις και καχυποψία, βλέποντάς τον ως ανταγωνιστή, ως απειλή για την εξουσία τους. Εκμεταλλεύτηκαν όμως την παρουσία του για να προβάλουν την άφιξή του στην επαναστατημένη Ελλάδα ως προάγγελο της ρωσικής στήριξης.
Από την πρώτη κιόλας συνάντηση του ∆ημητρίου με τους προκρίτους και τους καπεταναίους του Μοριά στις 20 Ιουνίου 1821 στο Άστρος, φαίνεται πως σχηματίστηκε η άποψη ότι ο Υψηλάντης δεν είχε την ικανότητα να επιβληθεί, ώστε να του δοθεί πλήρη πληρεξουσιότητα στα πολιτικά και στρατιωτικά ζητήματα. Ο αυτόπτης μάρτυρας Κωνσταντίνος Μεταξάς αναφέρει σχετικά: «Εις Άστρος εδέχθημεν τον ∆ημήτριον Υψηλάντην, πληρεξούσιον του αυτάδελφού του Αλεξάνδρου, γενικού επιτρόπου της Υπέρτατης Αρχής της Εταιρείας των Φιλικών, οι δε πρόκριτοι με επαρουσίασαν εις αυτόν· είδον τον άνδρα και τους συμβούλους του, υπήρξε δε κακή η εντύπωσις ην έλαβον και έκτοτε προείδον ότι δεν θέλει δοθή καλή διεύθυνσις εις την επανάστασιν διότι δεν ανεύρον εις τον άνδρα εκείνο τα προτερήματα άτινα ήσαν απαραιτήτως αναγκαία δι’ αρχηγόν μεγάλου επιχειρήματος […]».
Αμφιβολίες για την αξιοσύνη του ∆ημητρίου εκφράζει και ο αγωνιστής Νικόλαος Σπηλιάδης στα Απομνημονεύματά του: «[…] Επαρουσιάσθη και ο Αναγνωστόπουλος με τον ∆ημήτριον Υψηλάντη εις την Πελοπόννησον και επροσπάθησε να τον ανάδειξη μέγαν ως όνομα Υψηλάντου φέροντα, αλλά ούτος, αν και αξιότιμος άλλως και αξιοσέβαστος ως αγαθός και τίμιος άνθρωπος, εξετιμήθη ευθύς υπό των Ελλήνων και δεν ευδοκιμεί […]». Και συμπληρώνει: «Γέρων τις Έλλην, ο λεγόμενος Προύντσος, απλούς και αγράμματος άνθρωπος, άμα ιδών τον Υψηλάντη εις τα Τρίκορφα, άι, τον είπε, δείξας την φαλάκραν του, σαν το κεφαλάκι σου θα τον κάμης τον Μωριάν πρίγκιπα».

Συνεχίζοντας τις επικρίσεις, ο Κανέλλος ∆εληγιάννης γράφει με αυστηρότητα για τον «Αντιπρόσωπο του Γενικού Επιτρόπου της Αρχής»: «Αλλά αυτός, έχοντας έρθει στην Πελοπόννησο γυμνός, χωρίς χρήματα, χωρίς στρατεύματα, χωρίς στόλο, χωρίς τρόφιμα και πολεμοφόδια, χωρίς όπλα, χωρίς κανένα μέσο που θα μπορούσε να βοηθήσει, αλλά μόνο με λίγους απάτριδες περιπλανώμενους τυχοδιώκτες, οι οποίοι τον κατάντησαν γελοίο και τόσο παράφρονα ώστε να απαιτεί απόλυτη εξουσία, και πότε; Στην αρχή μιας τρομερής επανάστασης».
Παρά τις μομφές, ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ήταν καλοπροαίρετος, συμπαθής, τίμιος και ανιδιοτελής, με ευγενή συμπεριφορά και ευρωπαϊκό στιλ. Προσπαθούσε εναγωνίως να βρει χρήματα για να συνεισφέρει στον Αγώνα και να καλύψει τις απαιτούμενες ανάγκες, ενώ την ίδια ώρα ορισμένοι οπλαρχηγοί κατέθεταν τα υψηλά κέρδη τους από τη λαφυραγωγία σε τράπεζες των Επτανήσων.
Σε τέτοια ανάγκη βρισκόταν ο πρίγκιπας, ώστε σε επιστολή του προς τον Ξάνθο στις 29 Σεπτεμβρίου 1823 έγραφε: «Παρακαλώ δανειστείτε για λογαριασμό μου 500 γρόσια, ειδάλλως θα πρέπει να πουλήσω το ρολόι και την ταμπακιέρα μου». Ενώ τον Οκτώβριο του 1827, σε άλλη επιστολή προς τον Ξάνθο, του ζητούσε να επισκεφθεί τη μητέρα του Ελισάβετ στη Ρωσία και να την παρακαλέσει να του στείλει ευθύς αμέσως ένα χρηματικό ποσό για να καταφέρει να απαλλαχθεί από τους πιστωτές του, καθώς και ένα μικρό ετήσιο επίδομα ώστε να μπορεί να επιβιώνει.
Ένας από τους ανθρώπους που εκτίμησαν τον χαρακτήρα του Υψηλάντη, αλλά αντιλήφθηκαν τα μειονεκτήματά του, ήταν ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης, ο οποίος αναφέρει σχετικά: «Ο Υψηλάντης ήταν ένας άνθρωπος σταθερός, τίμιος, ανδρείος, ανόητος, ματαιόδοξος, που εύκολα τον εξαπατούσες, κοντός κι αδύνατος. Τ’ όνομά του χρησίμευσε πολύ στην Αρχή. Είχε τη φαντασία να είναι αρχηγός (κεφαλή), μόνο που το μυαλό του δεν ήταν αρκετό για τις περιστάσεις στις οποίες βρέθηκε».

Ο Γκόρντον, ως ένας από τους πιο κοντινούς του συνεργάτες εκείνη την περίοδο, περιγράφει με παραστατικότητα την εικόνα που διαμόρφωσε ο Υψηλάντης στο επαναστατικό περιβάλλον της Πελοποννήσου, ύστερα από την άφιξή του το καλοκαίρι του 1821: «Ο Υψηλάντης είχε λάβει φιλελεύθερη εκπαίδευση και ήταν μαθημένος να κινείται στην υψηλή κοινωνία. Η φύση τον είχε ευνοήσει κυρίως πνευματικά παρά σωματικά, αφού το μικροκαμωμένο παράστημά του, το φαλακρό κεφάλι του, η αδέξια στάση του και η άτονη ομιλία του δεν τον βοηθούσαν να κερδίσει τις εντυπώσεις όσων τον αντίκριζαν. Από την άλλη, ήταν δύσκολο να τον γνωρίζει κανείς και να μην τον εκτιμά, αφού ακόμα και οι εχθροί του ήταν αναγκασμένοι να παραδεχτούν ότι η φλογερή φιλοπατρία του συμπληρωνόταν από θάρρος, ακεραιότητα και ανθρωπιά, ενώ οι απολαύσεις τον άφηναν αδιάφορο, και διακρινόταν από ιδιαίτερη καλοσύνη και μια αποφασιστικότητα η οποία ενίοτε άγγιζε τα όρια της ισχυρογνωμοσύνης. Η σωματική του αδράνεια και η αγάπη του για τον ύπνο τον έκαναν να φαντάζει σχεδόν νωθρός. Είχε αυτή την εμμονή ότι αυτός εδικαιούτο να κυβερνήσει την Ελλάδα, ενώ δεν διέθετε πολλή οξυδέρκεια και ενεργητικότητα· όμως αυτό που του έκανε τη μεγαλύτερη ζημιά ήταν το ότι ανεχόταν να τον καθοδηγούν άνθρωποι αδιάφοροι, παντελώς ανάξιοι της εμπιστοσύνης του. Στην πλειονότητά τους οι σύντροφοί του έδιναν την εντύπωση ότι θεωρούσαν πως είχαν έρθει για να κυβερνήσουν αυτοί και μόνο αυτοί, καταπώς τους άρεσε, και αρκούσε να διαλέξουν τη θέση που τους ταίριαζε περισσότερο».
Αναμφίβολα, οι αντιλήψεις του πληρεξουσίου της Αρχής σχετικά με τους αιχμαλώτους και τους αμάχους, τον τρόπο διεξαγωγής του πολέμου αλλά και τη διαχείριση των λαφύρων και των χρημάτων, απείχαν παρασάγγας από τις έξεις και τις συμπεριφορές των εντοπίων οπλαρχηγών, γεγονός το οποίο δημιουργούσε χάσμα και αντιδράσεις ανάμεσα στις δύο πλευρές.
Ο πρίγκιπας πίστευε ότι ο πόλεμος θα έπρεπε να διεξάγεται με κανόνες που προσιδιάζουν σε τακτικά στρατεύματα, πρακτική εντελώς ξένη προς την ελληνική πραγματικότητα του κλεφτοπολέμου. Έτσι, οι πρώτες του προσπάθειες για συγκρότηση τακτικού στρατού υπό τις οργανωτικές οδηγίες του Μπαλέστ, στον οποίο είχε δώσει εντολή να ιδρύσει το πρώτο σύνταγμα, υπονομεύθηκαν ποικιλοτρόπως από τους οπλαρχηγούς. ∆εύτερο σημείο πολεμικής αντιλογίας με τους καπεταναίους ήταν η επιμονή του οι αιχμάλωτοι πολέμου να τυγχάνουν ευνοϊκής μεταχείρισης και να αποφεύγεται η θανάτωσή τους, καθώς επίσης η ζωή των αμάχων και, ιδίως, των γυναικοπαίδων θα έπρεπε να προφυλάσσεται. Όσον αφορά τη λαφυραγωγία ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ήταν αμετακίνητος: διακήρυττε ότι μέρος των λαφύρων θα έπρεπε να καταλήγει στο δημόσιο ταμείο. Αυτό φυσικά φαινόταν εξωφρενικό στους συμπολεμιστές του.
Στην πολιορκία της Τριπολιτσάς
Τίμιος, γενναίος, ιδεαλιστής αλλά χωρίς τα προσόντα να γίνει ηγέτης της Επανάστασης.
Τον Μάιο του 1821, με πρωτοβουλία της Μεσσηνιακής Γερουσίας, συγκλήθηκε παν-πελοποννησιακή συνέλευση, η οποία στις 26 Μαΐου ανακοίνωσε την εκλογή Γερουσίας. Το όργανο αυτό θα είχε ως αρμοδιότητα τον έλεγχο και τη διεύθυνση των επαναστατικών επιχειρήσεων για ολόκληρη την Πελοπόννησο μέχρι την κατάληψη της Τριπολιτσάς. Ουσιαστικά, επρόκειτο για μια οργανωμένη δράση των ισχυρών της περιοχής να αντιταχθούν στην εξουσία του ∆ημητρίου Υψηλάντη.
Ο τελευταίος, μετά την υποδοχή του στο Άστρος, μετέβη στα Βέρβενα με τη συνοδεία του Κολοκοτρώνη και άλλων οπλαρχηγών, καθώς και του προέδρου της Πελοποννησιακής Γερουσίας, Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη. Στα Βέρβενα είχαν στρατοπεδεύσει οι ελληνικές δυνάμεις που πολιορκούσαν την Τριπολιτσά. Στις εργασίες της Συνέλευσης των Βερβένων, που ξεκίνησαν στις 21 Ιουνίου 1821, έγινε έκδηλη η διάθεση των προκρίτων και των επιστατοδημογερόντων να μην αναθέσουν τη διοίκηση των επαναστατικών δράσεων στον Υψηλάντη. Έτσι, δεν δέχθηκαν τον νέο Γενικό Οργανισμό που συνέταξε ο πρίγκιπας, και ο οποίος του έδινε ουσιαστικές αρμοδιότητες, και κατέθεσαν σχέδιο με τον τίτλο «Οργανισμός και Γνώμη του Λαού της Πελοποννήσου». Το συγκεκριμένο σχέδιο προέβλεπε διατήρηση της Πελοποννησιακής Γερουσίας και των καθηκόντων της, εκλογή των αντιπροσώπων από τον λαό (που, φυσικά, ελέγχονταν από τους προκρίτους) και διορισμό του Υψηλάντη ως προέδρου της Γερουσίας με διπλή ψήφο.
Ο Υψηλάντης διαφώνησε και αναχώρησε για την Καλαμάτα χωρίς προειδοποίηση. Μάλιστα, ο ∆εληγιάννης αναφέρει σχετικά: «Αφού λοιπόν ανέγνωσεν ο Βάμβας αυτόν τον διοργανισμόν, παρόντων όλων των άνω ειρημένων κολάκων του, του ωμίλησε και η επιτροπή [των προκρίτων] περί της ης είχεν εντολής. Χωρίς να αφήσουν τον Υψηλάντην να ομιλήση ουδεμίαν λέξιν, απήντησαν αυτοί άπαντες εν μια φωνή ότι ο πρίγκιψ δεν δέχεται τοιούτον διοργανισμό και ότι αναχωρεί διά την Καλαμάταν και εκείθεν διά την Ρούμελην […]». Τότε οι αρχηγοί των στρατιωτικών σωμάτων που είχαν συγκεντρωθεί στα Βέρβενα επιτέθηκαν οργισμένοι εναντίον των προκρίτων της Γερουσίας, τους οποίους διέσωσε από βέβαιη σφαγή ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης, ζητώντας τη χωρίς διαπραγμάτευση επιστροφή του Υψηλάντη ως δείγμα της καλής του θέλησης για την ειρηνική επίλυση της αναταραχής. Έτσι, ο ∆ημήτριος επέστρεψε στο στρατόπεδο των Τρικόρφων και στις 2 Ιουλίου 1821 εκλέχθηκε αρχιστράτηγος των σωμάτων που πολιορκούσαν την Τριπολιτσά, η Γερουσία όμως εξακολουθούσε να μην τον αναγνωρίζει. Οι δύο πόλοι εξουσίας που είχαν δημιουργηθεί, η Πελοποννησιακή Γερουσία από τη μία πλευρά και ο αντιπρόσωπος του γενικού επιτρόπου της Αρχής από την άλλη, διαμόρφωναν ένα καθεστώς διαρχίας, το οποίο έκανε τον τελευταίο να ασφυκτιά και να αιτείται τη σύγκληση Εθνικής Συνέλευσης.

Η άφιξη του Αλεξάνδρου Μαυροκορδάτου στην Ελλάδα, ενός οξυδερκούς Φαναριώτη με διοικητική πείρα και πολιτικές φιλοδοξίες, και η γνωστοποίηση της αποτυχίας της επανάστασης στις Παρίστριες Ηγεμονίες και της φυλάκισης του αρχηγού της Φιλικής Εταιρείας, Αλεξάνδρου Υψηλάντη, προκάλεσαν περαιτέρω αμφισβήτηση του ηγετικού ρόλου του ∆ημητρίου και αποδυνάμωση της θέσης του. Για την περίοδο αυτή υπάρχουν αρκετές μαρτυρίες. «Ο πρίγκιπας Υψηλάντης κοιμόταν δώδεκα και συχνά δεκατέσσερεις ώρες το εικοσιτετράωρο. Σπάνια έβγαινε από την καλύβα του. Εκεί έγραφε επιστολές και έδινε διαταγές που κανείς δεν λογάριαζε […]», αναφέρει χαρακτηριστικά ο νεαρός Άγγλος εθελοντής William Henry Humphrey από το στρατόπεδο των Τρικόρφων. Ανάλογη είναι η μαρτυρία του Άγγλου Edward Blaquières, απεσταλμένου του Φιλελληνικού Κομιτάτου: «Αρχηγός τους ήταν ο ∆ημήτριος Υψηλάντης, το όνομα του οποίου, παρά τα λάθη των Εταιριστών, δεν μπορεί να αναφερθεί χωρίς ένα αίσθημα σεβασμού και απεριόριστης εκτίμησης. Αυτός ο νέος άνδρας που δεν ήταν πάνω από 25 χρονών είχε ήδη πάρει τον βαθμό του λοχαγού του ρωσικού στρατού χωρίς να έχει την εμπειρία καμιάς πολεμικής επιχείρησης. Η εξωτερική του εμφάνιση απέχει πολύ από το να προδιαθέτει ευνοϊκά γι’ αυτόν. Μικρού αναστήματος, είναι σχεδόν φαλακρός και η ψυχρότητά του απωθεί αυτούς που τον πλησιάζουν για πρώτη φορά. Όταν όμως τον γνωρίσει κανένας καλύτερα, οι επιφυλάξεις που εμπνέει εξαφανίζονται και φαίνονται αμέσως οι εξαιρετικές αρετές του. Άφοβος, καρτερικός, εντελώς αδιάφορος για οτιδήποτε έχει σχέση με ανθρώπινα πάθη, ο Υψηλάντης δεν έχει άλλη σκέψη, άλλη επιθυμία, από την δόξα και την ευτυχία της Ελλάδας».
Ο Γάλλος απόστρατος λοχαγός Maxime Raybaud, ένας από τους πιο αξιόπιστους απομνημονευματογράφους, μας δίνει μία ακόμη γλαφυρή περιγραφή, απαλλαγμένη από τις εμπάθειες των προκρίτων, και συμβάλλει με τον τρόπο αυτόν στην αποσαφήνιση της προσωπικότητας του Υψηλάντη: «Μας υποδέχθηκε με εκείνη την ψυχρή αμηχανία που θα παρατήρησαν όλοι, ίσως, όσοι τον γνώρισαν. ∆εν ήταν καθόλου η έκφραση μιας υπεροψίας, αλλά το δυσάρεστο αποτέλεσμα μιας φυσικής συστολής. Συστολής στην οποία, χωρίς αμφιβολία, συμβάλλει η συνείδηση μιας σωματικής μειονεξίας και ενός αισθητού ελαττώματος στη φώνηση. Πράγματι η μοίρα αρνήθηκε στον πρίγκιπα Υψηλάντη το εξωτερικό παρουσιαστικό και τις φυσικές χάρες, δώρα που, όπως υποστηρίζει ο Montaigne, είναι τόσο πολύτιμα στις ανθρώπινες σχέσεις. Το ανάστημά του δεν φτάνει ούτε τα πέντε πόδια, το κορμί και τα μέλη του είναι εύθραυστα, το κεφάλι του φαλακρό. Όλα αυτά δίνουν την εντύπωση ηλικιωμένου ανθρώπου, μολονότι είναι μόλις 30 ετών. Ωστόσο, παρά την καχεκτική ιδιοσυγκρασία του, δεχόταν με θαυμαστή αντοχή τις ταλαιπωρίες της στρατιωτικής ζωής. Η ευψυχία του δυνάμωνε το κορμί του και δεν μπορεί κανείς να του αρνηθεί το θάρρος και τις αρετές εκείνες που ξεχωρίζουν έναν άνθρωπο στον ιδιωτικό του βίο. Η ψυχραιμία του και η υπομονή του επικρατούσαν. Μιλάει πολλές γλώσσες και κυρίως γαλλικά. Αλλά το βάρος των ευθυνών που έχει αναλάβει, ή καλύτερα που του ανέθεσε ο αδελφός του, ξεπερνάει τις δυνάμεις του. ∆εν είχε ούτε την τέχνη να μεταχειρίζεται και να κυβερνάει ανθρώπους ούτε τη θέρμη της επικοινωνίας που συναρπάζει το πλήθος, χαρίσματα τόσο απαραίτητα για μια επανάσταση. Η μεγάλη καλοκαγαθία του εκφυλιζόταν σε αδυναμία. ∆εν ήταν ικανός να συμβιβάσει τα αντικρουόμενα συμφέροντα. ∆εν έδειξε καμία σταθερότητα στις κρίσιμες στιγμές, όταν η ορμή ενός δυναμικού χαρακτήρα μπορεί να αντιμετωπίσει τους δισταγμούς, να κάμψει τις αντιστάσεις. Σε κείνους που τον συμβούλευαν να ακολουθήσει πιο ενεργητική στάση απαντούσε πως θα προτιμούσε να περάσει τη ζωή του ως απλός ιδιώτης, παρά να αποκτήσει μια οποιαδήποτε δύναμη με το αίμα των συμπατριωτών του […]».
Στο φρούριο του Νεοκάστρου οι Έλληνες πολιορκητές, παρά τις σαφείς διαταγές του Υψηλάντη για αποφυγή κάθε είδους βιαιότητας, δεν τήρησαν τους όρους της συνθηκολόγησης για ασφαλές πέρασμα των πολιορκημένων στη Μικρά Ασία.
Οι μαρτυρίες συμφωνούν σε αρκετά σημεία. Σαφώς στα χαρακτηριστικά της προσωπικότητάς του, καθώς οι περισσότεροι ομολογούν πως επρόκειτο για έναν τίμιο, γενναίο, ιδεαλιστή και αγνό πατριώτη. Αλλά και στο γεγονός ότι δεν ήταν προικισμένος με τα απαραίτητα σωματικά προσόντα ώστε να γίνει απόλυτος ηγέτης μιας επανάστασης.

Φαίνεται δε ότι η εξωτερική του εμφάνιση ήταν τόσο μειονεκτική και παράξενη, που προκαλούσε εντύπωση σε όσους τον συναντούσαν, και για τον λόγο αυτόν διαθέτουμε πληθώρα περιγραφών, κάτι που δεν συμβαίνει με καμία άλλη μορφή της Ελληνικής Επανάστασης. Ορισμένα συμπτώματα της χρόνιας κληρονομικής εκφυλιστικής νόσου του νευρικού συστήματος, της μυοτονικής δυστροφίας, από την οποία πιθανολογείται ότι έπασχε ο ∆ημήτριος, καθώς και αρκετά συγγενικά του πρόσωπα, εντοπίζονται στις αναφορές που διαθέτουμε για τον ίδιο, αν και δεν υπάρχει καμία ιατρική γνωμάτευση.
Αναμφισβήτητο είναι πάντως το γεγονός ότι ο Υψηλάντης, σε συνεργασία με τον Κολοκοτρώνη, κατόρθωσε να διευθύνει επιτυχώς την πολιορκία της Τριπολιτσάς έως τις παραμονές της άλωσης. Ο ρόλος που διαδραμάτισε μέχρι τις 11 Σεπτεμβρίου 1821 δεν έχει τονισθεί επαρκώς, διότι επικαλύφθηκε από την εμβληματική ηγετική παρουσία του Θεοδώρου Κολοκοτρώνη, στον οποίο αποδόθηκε η πραγμάτωση της πολιορκίας και της άλωσης της πόλης.
Στις 11 Σεπτεμβρίου 1821 ο ∆ημήτριος Υψηλάντης αναχωρεί από το στρατόπεδο των Τρικόρφων, προκειμένου να αντιμετωπίσει τον οθωμανικό στόλο στον Κορινθιακό Κόλπο. Η απομάκρυνσή του φαίνεται να ήταν αποτέλεσμα τεχνάσματος των πολιορκητών της πόλης, Πελοποννήσιων προκρίτων και συμπολεμιστών του ενόπλων, έτσι ώστε να καταφέρουν να δράσουν ανενόχλητοι και να ιδιοποιηθούν τα λάφυρα. Ίσως όμως ο ίδιος ο ∆ημήτριος να θέλησε να αποχωρήσει, καθώς δεν επιθυμούσε να είναι παρών στις φρικαλεότητες που αντιλαμβανόταν ότι θα επακολουθούσαν και τις οποίες δεν θα μπορούσε να αποτρέψει.
Οι διαπραγματεύσεις για την παράδοση της πόλης ναυάγησαν και στις 23 Σεπτεμβρίου 1821 οι Έλληνες πολιορκητές εισέβαλαν στην πρωτεύουσα του οθωμανικού πασαλικίου του Μοριά, ενώ ο Υψηλάντης απουσίαζε. Η σφαγή των πολιορκημένων ήταν φρικτή: «Σπανίως άνθρωποι έχουν διαπράξει τόσες αγριότητες σε βάρος συνανθρώπων τους όπως αυτές που διέπραξαν οι νικητές σε αυτή την περίπτωση», γράφει ο Φίνλεϊ. Ο πρίγκιπας έφτασε στην Τριπολιτσά στις 30 Σεπτεμβρίου, ύστερα από πρόσκληση των πολεμάρχων, ώστε να συμβάλει στην αποκατάσταση της τάξης· ήταν όμως πλέον αργά. Οι θηριωδίες είχαν επικαλύψει τη νίκη.

Ο Υψηλάντης ασχολήθηκε και με την πολιορκία και την παράδοση άλλων δύο φρουρίων της Πελοποννήσου, της Μονεμβασίας και του Νεοκάστρου. Τότε εντοπίζουμε την πρώτη μαρτυρία για την κληρονομική ασθένεια που τον ταλαιπωρούσε, όταν τον Ιούλιο του 1821 δεν κατάφερε να διεκπεραιώσει την παράδοση του κάστρου της Μονεμβασίας, με αποτέλεσμα να αναθέσει στον πρίγκιπα Αλέξανδρο Καντακουζηνό τη συγκεκριμένη αποστολή, ο οποίος την έφερε επιτυχώς εις πέρας: το φρούριο παραδόθηκε στους Έλληνες πολιορκητές, ύστερα από διαπραγμάτευση και σύναψη συμφωνίας. Όσοι πολιορκημένοι Οθωμανοί επέζησαν, διασώθηκαν και μεταφέρθηκαν στη Μικρά Ασία.
Στο φρούριο του Νεοκάστρου τα πράγματα δεν είχαν ανάλογη εξέλιξη. Έπειτα από εντολή του ∆ημητρίου Υψηλάντη, η συγκεκριμένη αποστολή ανατέθηκε στον 31χρονο Κεφαλονίτη Γεώργιο Κοζάκη-Τυπάλδο. Εκεί οι Έλληνες πολιορκητές, παρά τις σαφείς διαταγές του Υψηλάντη για αποφυγή κάθε είδους βιαιότητας, δεν τήρησαν τους όρους της συνθηκολόγησης για ασφαλές πέρασμα των πολιορκημένων στη Μικρά Ασία. Έτσι, όπως περιγράφει ο Αμβρόσιος Φραντζής, ακολούθησε γενικευμένη σφαγή: «Τόσο τραγική σφαγή, τόσο φοβεροί φόνοι δεν έχουν υπάρξει στην ιστορία κανενός αιώνα. Καθότι όσοι θανατώνονταν από βολή πυροβόλου αμέσως λυτρώνονταν. Όσοι όμως πληγώνονταν, γυναίκες και άντρες, έτρεχαν στη θάλασσα μισοπεθαμένοι και, καθώς έπλεαν, τους θανάτωναν με αλλεπάλληλους πυροβολισμούς. […] Είναι, δε, απερίγραπτα όλα όσα έγιναν. ∆εν ήταν έργα εκδίκησης, ήταν έργα θηριωδίας».
Ο «πατριώτης Δημήτριος Υψηλάντης»
Η απόσυρση από τα πολιτικά ζητήματα, η συμβολή στην αντιμετώπιση του Δράμαλη και η αντίθεση στην αγγλική προστασία.
Η καταστροφή του Γαλαξιδίου από τους Οθωμανούς το φθινόπωρο του 1821, οι πολιτικές εξελίξεις αλλά και η αποτυχία της επίθεσης στο κάστρο του Ναυπλίου στις αρχές ∆εκεμβρίου 1821 αποδυνάμωσαν ακόμα περισσότερο το κύρος του Υψηλάντη. Μετά την άλωση της Τριπολιτσάς, ως εικονικός πλέον αρχιστράτηγος, προσπάθησε να συγκαλέσει Εθνική Συνέλευση, η Πελοποννησιακή Γερουσία όμως απέφευγε να δώσει τη συγκατάθεσή της σε κάτι τέτοιο.
Τελικά, συμφωνήθηκε να πραγματοποιηθεί η Α΄ Εθνοσυνέλευση την 1η ∆εκεμβρίου 1821 στο Άργος, στις 20 όμως του μηνός αποφασίστηκε να μεταφερθεί στην Πιάδα (Νέα Επίδαυρο). Στις εργασίες της Εθνοσυνέλευσης, εκδηλώθηκε η αντίθεση των παραστατών του έθνους προς τη Φιλική Εταιρεία, παίρνοντας αφορμή από το γεγονός ότι η Ιερά Συμμαχία είχε εχθρική στάση απέναντι σε κάθε επαναστατική ενέργεια.
Έτσι, κατάφεραν να αποκηρύξουν τη Φιλική Εταιρεία και να παραγκωνίσουν το αξίωμα του «αντιπροσώπου του γενικού επιτρόπου της Αρχής». Ο ∆ημήτριος Υψηλάντης, ο οποίος δεν συμμετείχε επίσημα στις εργασίες της Εθνοσυνέλευσης, ευρισκόμενος στο περιθώριο των εξελίξεων, εκλέχθηκε πρόεδρος του Βουλευτικού Σώματος, αξίωμα χωρίς ουσιαστική ισχύ, το οποίο δεν άσκησε σχεδόν καθόλου. Ωστόσο, εάν ο ίδιος είχε εκμεταλλευτεί τη θέση αυτή με τρόπο διαφορετικό, ίσως να κατόρθωνε να αποκτήσει πιο δυναμική πολιτική εξουσία.
Τελικά, στο σημείο αυτό σταματά συνειδητά την ενασχόλησή του με τα πολιτικά ζητήματα, παραμένει ωστόσο στρατευμένος στη διάθεση της πατρίδας του και σπεύδει να την υπηρετήσει οποτεδήποτε αυτή τον χρειάζεται, σε αντίθεση με αρκετούς από τους συντρόφους του που ήλθαν μαζί του από τη Ρωσία, οι οποίοι τον εγκατέλειψαν ύστερα από την οριστική περιθωριοποίηση της Φιλικής Εταιρείας. Κουρασμένος πλέον από τα παιχνίδια εξουσίας, έστρεψε το ενδιαφέρον του στις στρατιωτικές επιχειρήσεις. Εγκατέλειψε τους τίτλους του πληρεξουσίου του γενικού επιτρόπου και του αρχιστρατήγου και έκτοτε συνόδευε το όνομά του με τη λέξη «πατριώτης».

Τον Ιανουάριο του 1822 αναφέρεται ότι ασθένησε βαριά, ενώ τον Φεβρουάριο κατόρθωσε να λάβει την έγκριση του Βουλευτικού προκειμένου να εκστρατεύσει μαζί με τον Νικήτα Σταματελόπουλο στην Ανατολική Στερεά και να συμπράξει με τον Ανδρούτσο, τον Πανουργιά, τον ∆υοβουνιώτη και άλλους οπλαρχηγούς, ώστε να αναχαιτιστεί η κάθοδος του ∆ράμαλη στον Μοριά.
Οι συντριπτικά υπέρτερες δυνάμεις του ∆ράμαλη δεν κάμφθηκαν και έτσι στις 12 Ιουλίου 1822 έφτασαν στο Άργος, όπου ο ∆ημήτριος Υψηλάντης, επικεφαλής 300 ενόπλων, αντιστάθηκε σθεναρά και δημιούργησε τον πρώτο πυρήνα αντίστασης εναντίον τους. Καθυστέρησε τους αντιπάλους και περιόρισε σημαντικά τη δράση τους στην περιοχή, συμβάλλοντας στην καθοριστική νίκη των Ελλήνων στα ∆ερβενάκια. Στο τέλος του ίδιου έτους αποσύρεται και ιδιωτεύει στην Τρίπολη, όπου το κλίμα θεωρήθηκε καλύτερο για την υγεία του. Εκεί ζει λιτότατα, με ψωμί και γάλα.
Με την ολοκλήρωση των εργασιών της Β΄ Εθνοσυνέλευσης του Άστρους, στις 18 Απριλίου 1823, ο ∆ημήτριος αποκαθηλώνεται από όλα τα πολιτικά αξιώματα, ενώ οι εμφύλιες διαμάχες είναι προ των πυλών. Ο ίδιος μέσα στη δίνη της εμφύλιας αντιπαράθεσης παραμένει αμέτοχος, τονίζοντας προς κάθε κατεύθυνση ότι οι Έλληνες πρέπει να ομονοήσουν, διαφορετικά η Επανάσταση θα κινδυνεύσει να σβήσει. Προτίμησε λοιπόν να παραμείνει ο φλογερός ιδεολόγος και να πολεμά ως απλός στρατιώτης οπουδήποτε η Επανάσταση το είχε ανάγκη.
Στις 13 Ιουνίου 1825, ο ∆ημήτριος Υψηλάντης αναλαμβάνει μαζί με τον Ιωάννη Μακρυγιάννη την υπεράσπιση των Μύλων, όπου αντιμετωπίστηκαν με σθένος οι αλλεπάλληλες επιθέσεις των Αιγυπτίων. Παρά τη στρατιωτική υπεροχή των αντιπάλων, οι Έλληνες κατόρθωσαν να εμποδίσουν την προέλαση του Ιμπραήμ.
Τον ∆εκέμβριο του 1825 ασθένησε και πάλι σοβαρά, όπως ο ίδιος αναφέρει σε επιστολή του προς τον Χριστόφορο Περραιβό. Στο Ναύπλιο, όπου είχε μετοικήσει ύστερα από την κατάληψη της Τριπολιτσάς από τον Ιμπραήμ, εξακολουθεί να ζει ως ιδιώτης, έτοιμος να υπερασπιστεί με κάθε κόστος τα συμφέροντα της πατρίδας του.
Στη Γ΄ Εθνοσυνέλευση κατέθεσε αναφορά με την οποία εναντιώθηκε στην ιδέα να τεθούν οι Έλληνες υπό την προστασία της Αγγλίας, καθώς πίστευε πως αυτή η μονομερής προσφυγή θα καθιστούσε ουσιαστικά ανελεύθερους τους επαναστάτες και άμεσα εξαρτημένους από τη βρετανική επιρροή. Έτσι, στις 12 Απριλίου 1826 «ανεγνώσθη αναφορά Κυρίου ∆ημητρίου Υψηλάντου, διά της οποίας διαμαρτύρεται ενώπιον του Ελληνικού Έθνους και όλης της χριστιανικής Ευρώπης, εναντίον της πράξεως της εθνικής συνελεύσεώς του να διαπραγματευθή ο εν Κωνσταντινουπόλει Άγγλος Πρέσβυς συμβιβασμόν μεταξύ Ελλήνων και Πόρτας, ως πράξεως παρανόμου και εναντίας της θελήσεως του Έθνους».

Στην αναφορά του ο Υψηλάντης υπογραμμίζει χαρακτηριστικά: «[…] Η Εθνική Συνέλευσις αποφασίζουσα να ζητήση την μοναδικήν μεσιτείαν του εν Κωνσταντινουπόλει πρέσβεως της Αγγλίας, διά να συμβιβάση την Ελλάδα με τους τυράννους της, παρεκτρέπεται από τα ιερά χρέη της και από τον προς ον όρον της συγκροτήσεώς της. Ο λαός, κύριοι, του οποίου παρρησιάζετε το πρόσωπον, δεν σας έδωκε πληρεξουσιότητα να καταργήσετε την εθνικήν και πολιτικήν ανεξαρτησίαν του, αλλά να την στερεώσητε, να την διαιωνίσητε. Η ιστορία θέλει κρίνει μίαν ημέραν αδεκάστως την πράξιν σας […]».
Ήταν ο μόνος που αντιτάχθηκε τόσο έντονα στην απόφαση αυτή της Εθνοσυνέλευσης, καθώς τη θεωρούσε παράνομη και αντίθετη προς τη θέληση του έθνους. Η Συνέλευση αντέδρασε υπερβολικά, λέγοντας ότι η διαμαρτυρία του Υψηλάντη είναι απαράδεκτη, διότι «δι’ αυτής (της αναφοράς) καθυβρίζει αυθαδώς τους νομίμους εκπροσώπους του έθνους […]» και τιμώρησε τον ∆ημήτριο Υψηλάντη εκδίδοντας ψήφισμα, με το οποίο «ο Κύριος ∆ημήτριος Υψηλάντης αποκλείεται από κάθε πολιτικόν δικαίωμα και στρατιωτικόν υπούργημα».
Στις 14 Μαρτίου 1827, κατά τη διάρκεια των εργασιών της Γ΄ Εθνοσυνέλευσης, «ανεγνώσθη αναφορά του στρατηγού Κίτσου Τζαβέλλα εξαιτουμένου ν’ ακυρωθή το αποκλείον από τα δίκαια του πολίτου τον κ. ∆. Υψηλάντην ψήφισμα», καθώς, όπως υποστηρίχθηκε, επρόκειτο για μια σκληρή απόφαση που ακυρώνει το θεμελιώδες δικαίωμα των πολιτών για ελεύθερη έκφραση. Έτσι, στη συνεδρίαση της 17ης Μαρτίου 1827 η Συνέλευση έκρινε ότι το ψήφισμα της 12ης Απριλίου 1826, που απέκλειε τον ∆ημήτριο Υψηλάντη «από κάθε πολιτικό δικαίωμα και στρατιωτικό υπούργημα», «έγινε ένεκα πολιτικών φρονημάτων» και με νέο ψήφισμα αποφάσισε ότι «ο Κύριος ∆ημήτριος Υψηλάντης αποκαθίσταται εις τα δίκαια των πολιτών και απολαύει αυτών εξαιρέτως».
Τη μεθεπομένη απέστειλε ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ευχαριστήρια επιστολή προς την Εθνοσυνέλευση, στην οποία διακρίνεται ο αγνός του πατριωτισμός: «[…] Η λύσις δε του δεσμού εκείνου ο οποίος, με λύπην μου απαρηγόρητον, με αποκαθιστά άεργον εις τους κινδύνους της Μητρός μας μέχρι τούδε, με δίδει ήδη όλην την ευχάριστον αφορμήν διά να προσφέρω και την τελευταίαν ρανίδα του αίματός μου εις το ιερόν θυσιαστήριον της αγωνιαίου ανεξαρτησίας μας. Εγνώρισα δε ήδη ότι δεν ηγωνίσθην προς μητρυιάν, εις την ψυχήν της όποιας απέχει, ως επί το πλείστον, η απαιτουμένη περίθαλψις των τέκνων».
Ο ερωτικός δεσμός με τη Μαντώ Μαυρογένους
Ο χωρισμός, η κλονισμένη υγεία του Υψηλάντη και η φημολογία του Κωλέττη.
Τον Μάιο του 1827, στην Γ΄ Εθνοσυνέλευση, ήλθε στο προσκήνιο η σχέση του ∆ημητρίου Υψηλάντη με τη Μαντώ Μαυρογένους. Ας δούμε τι γράφει σχετικά ο Ν. ∆ραγούμης: «Και μεταξύ των ακροατών μία και μόνη γυνή, η αρχιστράτηγος Μαντώ Μαυρογένους, ήτις πωλήσασα τα εν Μυκόνω υπάρχοντα αυτής ώρμησεν εις το πεδίον του αγώνος, φορούσα μέλαινα αισθήτα χρυσοπάφυρον και πίλον ευρωπαϊκόν, ουχί βεβαίως του τελευταίου των Παρισίων συρμού, και διά νευμάτων αιτούμενη την ανάγνωσιν της ουδέποτε αναγνωσθείσης κατά του Υψηλάντου αναφοράς αυτής εφαίνετο προοιωνιζομένη τον χρόνον, καθ’ ον οι κοινωνικοί της ∆ύσεως θεσμοί έμελλε να κατισχύωσι της απειροκάλου αυστηρότητος της Ασίας […]».
«Η υπό του ∆ραγούμη εν τούτοις μνεία της Μαντώς δεν είναι απηλλαγμένη σκιάς», τονίζει ο ∆. Κόκκινος. «∆ιότι, μολονότι σημειώνει τα κατά της γενναίας της προσφοράς εις τον αγώνα και επί του πεδίου των μαχών και διά της θυσίας ολοκλήρου της περιουσίας της, τονίζει όμως κυρίως τα της περιπετείας της με τον ∆ημήτριο Υψηλάντη, όταν εκείνη πληττομένη από την κακήν της μοίραν να αφεθή εις άνδρα από τον οποίον δεν είχεν απολείψει η τιμή και η σταθερότης, αλλά διεβίβρωσκεν ήδη την ζωήν του βραδεία αλλά άγουσα ανενδότως προς τον θάνατον νόσος, είχεν απολέσει τον αυτοέλεγχόν της και έφθασε να υποβάλη εις την αρμοδίαν διά τοιαύτα ζητήματα Βουλήν αναφορά πρωτοφανή».

Αναφέρει σχετικά ο Μιχαήλ Λαμπρινίδης: «Ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ανταποκρίθηκε στα αισθήματα της Μαντώς, απόφευγε όμως τον γάμο εξ αιτίας της κλονισμένης υγείας του. Οι σύντροφοί του, βλέποντας με ανησυχία τον δεσμό αυτόν με τη Μαντώ, που είχε βλάψει το ηθικό του αρχηγού τους και πιθανόν για να παρεμποδίσουν έναν γάμο που είχε ήδη αποφασισθεί, μπήκαν ένα βράδυ στο σπίτι της και την οδήγησαν στην αποβάθρα που βρίσκεται κάτω από την τοποθεσία “Πέντε αδέλφια”, απ’ όπου ένα καράβι τη μετέφερε στη Μύκονο […]».
Υπάρχει πιθανότητα η επιβαρυμένη κατάσταση της υγείας του ∆ημητρίου να έπαιξε ρόλο στον χωρισμό του από τη Μαντώ. Σύμφωνα με άλλες μαρτυρίες, αφορμή υπήρξε μια φημολογία, της οποίας «ενορχηστρωτής» ήταν ο Ιωάννης Κωλέττης, για απιστία της Μαντώς. Η τελευταία, νιώθοντας πληγωμένη και προδομένη, υπέβαλε στην Εθνοσυνέλευση της Τροιζήνας αναφορά εναντίον του ∆ημητρίου Υψηλάντη, κατηγορώντας τον ότι αθέτησε την υπόσχεση γάμου που της είχε δώσει. Το 1830 επανήλθε με νέα αναφορά προς τον κυβερνήτη Ιωάννη Καποδίστρια σχετικά με το ίδιο θέμα, με την οποία ζητούσε από την εκκλησιαστική αρχή να αποδοθεί δικαιοσύνη· η εκκλησιαστική αρχή όμως ήταν αναρμόδια να εκδικάσει την υπόθεση. Θρυλείται ότι, όταν η Μαντώ έμαθε πως ο ∆ημήτριος απεβίωσε, μουρμούρισε με πικρία: «Ήσουν γενναίος στον πόλεμο, Υψηλάντη, μα δειλός στην αγάπη».
Η μάχη της Πέτρας και το τέλος του επίγειου βίου του
Η απογοήτευση από τον Καποδίστρια και η νέα απόσυρση από τη δημόσια ζωή.
Τον Φεβρουάριο του 1829, ο κυβερνήτης Ιωάννης Καποδίστριας απένειμε στον ∆ημήτριο Υψηλάντη τον βαθμό του στρατάρχου του ανατολικού στρατοπέδου και τον όρισε αρμόδιο για την οργάνωση των ατάκτων σωμάτων σε τακτικό στρατό βάσει ευρωπαϊκών προτύπων. Ο κυβερνήτης, επιδιώκοντας να εκκαθαρίσει τη Στερεά Ελλάδα από τα οθωμανικά στρατεύματα και να διευρύνει τα σύνορα του ελληνικού κράτους, διέταξε τη συνέχιση των εκεί πολεμικών επιχειρήσεων.
Στις 12 Σεπτεμβρίου 1829, στην Πέτρα, τοποθεσία ανάμεσα στη Θήβα και τη Λιβαδειά, ο στρατάρχης της Ανατολικής Στερεάς, ∆ημήτριος Υψηλάντης, έδωσε την τελευταία και νικηφόρα μάχη της Γραικικής Επανάστασης εναντίον του Ασλάν μπέη και του αρχηγού των τακτικών οθωμανικών σωμάτων, Οσμάν αγά, οι οποίοι ήταν επικεφαλής μιας δύναμης περίπου 8.000 ανδρών. Ο Κασομούλης, ο οποίος ήταν παρών, αποτυπώνει με γλαφυρότητα τη μαρτυρία του: «Όλων η καρδιά κτυπούσεν συλλογιζόμενοι ότι δυσκόλως έμελλεν να ανθέξουν εις το πλήθος τούτο, αμιλλώμενοι όμως και ενθαρρυνόμενοι ένας τον άλλον να βαστάξουν την γενικήν ταύτην μάχην, από την οποίαν εκρέματο η τύχη της Στερ. Ελλάδος, αποφάσισαν να αποθάνουν και να μην υποχωρήσουν εις την προσβολήν».
Οι Έλληνες απέκρουσαν επιτυχώς την επίθεση των οθωμανικών στρατευμάτων, γεγονός που οδήγησε τον Οσμάν αγά στην απόφαση να υπογράψει συνθήκη με τον Υψηλάντη. Οι νίκες των Ελλήνων στη ∆υτική και την Ανατολική Στερεά ενίσχυσαν τα διπλωματικά επιχειρήματα του Καποδίστρια στις προσπάθειές του για την επέκταση των ελλαδικών συνόρων.

Απογοητευμένος όμως ο ∆ημήτριος από την πολιτική του κυβερνήτη, αποσύρεται και πάλι από τη δημόσια ζωή. Στο Ναύπλιο, όπου διαμένει, χαίρει μεγάλης εκτίμησης: «Πλησίον της ετοιμορρόπου ημών οικίας, έκειτο η ουχ ήττον πεπαλαιωμένη, εις ην εκ της εκστρατείας επανελθών κατέλυσεν ο ∆ημήτριος Υψηλάντης. Μικρόσωμος, σκελετώδης, ισχνόφωνος, τοιούτος ην ο ανήρ ούτος, όστις όμως ενέπνεε γενικόν σεβασμόν, ουχί διότι ονομάζετο πρίγκιψ, αλλά διότι η ασθενική και κατεσκληκυία εκείνη μορφή, έστεγε ψυχήν μεγάλην, αφειδούσαν εαυτής εν ταις μάχαις, καρδίαν ευγενή και ανωτέραν ποταπών φιλοδοξιών εν τη πολιτεία. Ο δε τίτλος τω εδίδετο προθύμως υπό πάντων εις ένδειξιν της πανεθνούς υπέρ αυτού υπολήψεως».
Όπως σημειώνει ο Φίνλεϊ, ο Δημήτριος Υψηλάντης είχε την τιμή να τερματίσει αυτός τον πόλεμο που είχε αρχίσει ο αδελφός του στις όχθες του Προύθου!
Ο Άγγλος William Rathbone Greg, ο οποίος επισκέφθηκε το νεοσύστατο ελληνικό κράτος, θέλησε, όπως και αρκετοί άλλοι, να γνωρίσει τον ∆ημήτριο Υψηλάντη, του οποίου τη φιγούρα αποτυπώνει με παραστατικότητα: «Η εξωτερική του εμφάνιση είναι πολύ παράξενη. Όταν τον γνώρισα, την άνοιξη του 1832, δεν πρέπει να ήταν μεγαλύτερος από τριάντα έξι χρόνων και όμως έμοιαζε με εξηντάρη. Ανάστημα κοντό, κεφάλι τελείως φαλακρό σαν σκελετού, μέλη εύθραυστα και καχεκτικά, σε βαθμό που δεν έχω δει ποτέ μου, ούτε στο τελευταίο στάδιο φυματίωσης. Έβηχε συνεχώς και η φωνή του ήταν αδύνατη και έντονα δυσαρθρική. Θα έλεγε κανείς ότι βλέπει έναν αναστημένο σκελετό από τους τριακόσιους πεσόντες στις Θερμοπύλες […]». Την επιδεινωμένη υγεία του πρίγκιπα τονίζει και ο Αλέξανδρος Ραγκαβής, μαρτυρώντας πως: «Οι εν Ρωσία συγγενείς του Υψηλάντη είχον σχεδιάσει συνοικέσιον μεταξύ αυτού και της αδελφής μου Ευφροσύνης. Αλλ’ ότε τον είδε η μήτηρ μου, η σκελετώδης όψις του την απέτρεψε πάσης τοιαύτης ιδέας και μετ’ ολίγον τον αφήρπασε ο θάνατος».
Μετά τη δολοφονία του Ιωάννη Καποδίστρια, ο ∆ημήτριος Υψηλάντης διορίσθηκε μέλος της Επταμελούς Επιτροπείας της Ελλάδος. Τα προβλήματα, ωστόσο, ανάμεσα στα μέλη ήταν σοβαρά και οι διαφωνίες εντάθηκαν περαιτέρω όταν λίγο πριν από τα μεσάνυκτα της 4ης Αυγούστου 1832 απεβίωσε ο ∆ημήτριος Υψηλάντης «εκ φθινώδους νοσήματος, υπό του οποίου κατετήκετο προ καιρού».

Στις 6 Αυγούστου 1832, ξεκίνησε από την οικία του μακρά και επίσημη πομπή, η οποία συνόδευσε τον νεκρό μέχρι τον μητροπολιτικό ναό του Ναυπλίου, τον Άγιο Γεώργιο, όπου τελέστηκε η εξόδιος ακολουθία και έγινε ο ενταφιασμός του. Στον συγκινητικό επικήδειο λόγο που εκφώνησε ο Μιχαήλ Σχινάς ξεχωρίζουμε τα εξής: «[…] Εκεί αγοήτευτος από τα άσματα των φατριαστικών σειρήνων, μόνον το δημόσιον όφελος στήσας προ οφθαλμών, ασθενών, ασθμαίνων, καθ’ ημέραν τηκόμενος ωσεί κηρός από προσώπου πυρός, όλην όμως την υπολειπομένην ισχύν της καρδίας και της ψυχής του εξώδευσε, διανυκτερεύων μέχρι και αυτής της εσχάτης αναπνοής εις την ευσυνείδητον της πατρίδος υπηρεσίαν […]».
Τα οστά του ∆ημητρίου Υψηλάντη είναι τοποθετημένα από το 1951 σε μνημείο στην πλατεία των Τριών Ναυάρχων στο Ναύπλιο. Προς τιμήν του το χωριό Βρασταμίτες στη Βοιωτία μετονομάστηκε το 1953 σε «Υψηλάντης», ενώ μια πόλη στην πολιτεία των ΗΠΑ Μίσιγκαν ονομάζεται Ypsilanti και στο υψηλότερο σημείο της έχει στηθεί προτομή του ∆ημητρίου Υψηλάντη, πλαισιούμενη από μία ελληνική και μία αμερικανική σημαία.
Ο ∆ημήτριος Υψηλάντης ήταν ένας άνθρωπος που συνδύαζε την αυτοπεποίθηση με την ταπεινοφροσύνη, την υψηλή καταγωγή με τη διάθεση να αναλώσει τη ζωή και τις ανέσεις του για έναν υψηλό σκοπό. Ας μη λησμονούμε και την προσφορά του αδελφού του, Αλεξάνδρου Υψηλάντη, στον Αγώνα των Ελλήνων για την εθνική τους ανεξαρτησία αλλά και της μητέρας τους Ελισάβετ, η οποία θυσίασε τα τέκνα της στον βωμό της ελευθερίας του γένους των Γραικών. Πόσα περισσότερα να παράσχει μια οικογένεια, όταν δύο από τα τέκνα της ξεκινούν και ολοκληρώνουν την Επανάσταση του 1821; Όπως σημειώνει ο Φίνλεϊ, ο ∆ημήτριος Υψηλάντης είχε την τιμή να τερματίσει αυτός τον πόλεμο που είχε αρχίσει ο αδελφός του στις όχθες του Προύθου!


