Μπήκε στη δισκογραφία το 1946 συνυπογράφοντας με τον Τρικαλινό συντοπίτη του Βασίλη Τσιτσάνη το «Μάγκας βγήκε για συργιάνι».
Το 1947 θα καταθέσει ως αποκλειστικός δημιουργός το μεγάλο τραγούδι του «Νύχτωσε χωρίς φεγγάρι» στον ίδιο δίσκο 78 στροφών της Odeon μαζί με το «Εβίβα ρεμπέτες».
Γνώστης της ψαλτικής και της βυζαντινής μουσικής, με θητεία στη Γεωπονική Σχολή Θεσσαλονίκης αλλά και λατρεία για το μπουζούκι και τη μουσική, ο Καλδάρας θα αναδειχθεί στη δεκαετία του ’50 ως βασικός πυλώνας της κορυφαίας τότε δισκογραφικής εταιρείας Columbia, στην οποία μεταγράφηκε το 1949, με δυνατές επιτυχίες στο ενεργητικό του: «Βρε ζωή φαρμάκια στάζεις (Φέρτε μια κούπα με κρασί)», «Είπα να σβήσω τα παλιά», «Συ μου χάραξες πορεία», «Απ’ τα ψηλά στα χαμηλά», «Θα βρω μουρμούρη μπαγλαμά», «Ποιος θα με πληροφορήσει» κ.ά.
Αντιστοίχως θα κινηθεί και στη δεκαετία του ’60, όπου μεταξύ άλλων θα διασκευάσει με ξεχωριστό χάρισμα μελωδίες της Ανατολής, που παρά τις όποιες αντιπαραθέσεις σήμερα θεωρούνται διαμάντια της ελληνικής τραγουδοποιίας: «Οσο αξίζεις εσύ», «Λίγο λίγο θα με συνηθίσεις», «Πετραδάκι πετραδάκι», «Καλή τύχη» κ.ά.
Αυτό δεν σημαίνει πως ο Καλδάρας δεν παρουσίασε στο ίδιο πάνω κάτω διάστημα και ευρηματικές πρωτότυπες δημιουργίες: «Μου σπάσανε το μπαγλαμά», «Ανεβαίνω σκαλοπάτια», «Ο,τι αγαπάω εγώ πεθαίνει», «Ρίξτε στο γυαλί φαρμάκι», «Στ’ Αποστόλη το Κουτούκι», «Στο τραπέζι που τα πίνω» κ.ά.
Παράλληλα, αντιλαμβανόμενος την απήχηση του έντεχνου τραγουδιού ο Καλδάρας παρουσιάζει μια σειρά τραγουδιών με ανάλογα χαρακτηριστικά, τα οποία προκαλούν πάταγο: «Δεν ξέρω πόσο σ’ αγαπώ», «Ενα αστέρι πέφτει πέφτει», «Μην τα φιλάς τα μάτια μου», «Πήρα απ’ τη νιότη χρώματα», «Ονειρο απατηλό», «Η φαντασία», «Ας παν στην ευχή τα παλιά», «Ανεμώνα», «Αν είν’ η αγάπη έγκλημα» κ.ά.
Σε όλα τα παραπάνω οι περισσότεροι στίχοι υπογράφονται από την Ευτυχία Παπαγιαννοπούλου, της οποίας τα έργα ο Καλδάρας αρνιόταν να αγοράσει και της σύστηνε να βάζει το όνομά της και να εισπράττει τα ανάλογα πνευματικά δικαιώματα.
Η δεκαετία του ’70 αντικρίζει τον Καλδάρα υπερεπιτυχημένο αλλά και ραγισμένο συνάμα, απ’ τον χαμό της κόρης του στα μισά της προηγούμενης, γεγονός που τον έκανε να αποσυρθεί απ’ τα λαϊκά κέντρα όπου λειτουργούσε ως συγκροτηματάρχης.
Ο Καλδάρας συνεχίζει τη γνώριμη ρότα του επαναπροσεγγίζοντας τον «Γυάλινο κόσμο» (το τραγούδι είχε κυκλοφορήσει το 1960 με ερμηνευτή τον Βασίλη Βλάση περνώντας απαρατήρητο) με τον Στέλιο Καζαντζίδη, όπως και άλλες παλαιότερες στιγμές του στον μεγάλο δίσκο «Ο Γιώργος Νταλάρας τραγουδά Απόστολο Καλδάρα» (1971).
Η πολυδιάστατη όμως μουσική φλέβα του τον οδηγεί να περάσει σε ολοκληρωμένους κύκλους τραγουδιών, ακολουθώντας τη συνήθειες των έντεχνων δημιουργών.
Ετσι θα γίνει ο μόνος λαϊκός συνθέτης της γενιάς του που θα κινηθεί με αξιώσεις και σε αυτό το «κομμάτι» παρουσιάζοντας το 1972 το θεματικό άλμπουμ «Μικρά Ασία» σε στίχους του Πυθαγόρα με ερμηνευτές τους Νταλάρα και Χαρούλα Αλεξίου. Αυτός είναι επισήμως και ο πρώτος χρυσός δίσκος (το 1973 καθιερώθηκε η απονομή του) της ελληνικής δισκογραφίας με πωλήσεις άνω των 50.000 αντίτυπων.
Ο Καλδάρας συνεχίζει στο ίδιο μήκος κύματος την επόμενη χρονιά με τον «Βυζαντινό Εσπερινό» σε στίχους του Λευτέρη Παπαδόπουλου, με τους ίδιους τραγουδιστές προκαλώντας ξεχωριστή καλλιτεχνική αίσθηση.
Θα ακολουθήσουν κι άλλα εξαιρετικά ολοκληρωμένα έργα («Ροβινσώνες», «Σκόρπια φύλλα», «Ρίζες και χρώματα», «Τα σήμαντρα», «Ο Μιχάλης Μενιδιάτης τραγουδά Απόστολο Καλδάρα») που όμως δεν θα συναντήσουν την απήχηση που δικαιούνταν.
Ο δίσκος όμως «Τελευταία νύχτα» (1977) σε στίχους Παπαδόπουλου με τον Σταμάτη Κόκοτα θα βγάλει το σουξέ «Γιε μου» και «Τα ορθόδοξα» (1978) με τον Στράτο Διονυσίου σε στίχους του ίδιου του Καλδάρα το «Αργά είναι πια αργά».
Πάντα στη δεκαετία του ’70 ο Καλδάρας, μαζί με τα καινούργια του θα επανεκτελέσει και παλαιότερες στιγμές, σε σειρά μεγάλων δίσκων του («Για ρεμπέτες και για φίλους», «Μην κάνεις όνειρα», «Λαϊκά μονοπάτια»).
Στη δεκαετία του ’80 ο Καλδάρας θα σμίξει δύο φορές ξανά με τον Σταμάτη Κόκοτα («Ο Σταμάτης Κόκοτας τραγούδα για όλους Απόστολο Καλδάρα», «Κάθε τραγούδι μου για σένα»), με τον Μιχάλη Μενιδιάτη («Τα παράπονά μου»), με τη Σοφία Βαλμά («Βραδινές οι ώρες»), με τον Ηλία Κλωναρίδη («Η συνάντηση»), με τους Δημήτρη Μητροπάνο και την Κατερίνα Στανίση («Οταν μιλούν τα τέλια). Παρότι δεν απέφεραν τρανταχτές επιτυχίες –άλλωστε οι εταιρείες κρατούσαν πλέον μια «άπονη» στάση απέναντι στους βετεράνους δημιουργούς–, άγγιξαν τους μερακλήδες ακροατές καθώς πρόκειται για εργασίες με όμορφα τραγούδια που εξακολουθούν να ανακαλύπτονται.
Ιδιαίτερη στιγμή η έκδοση «Καλδάρας και Κουγιουμτζής – Ζωντανή ηχογράφηση στο Μισέλ» το 1986, απ’ την επανάκαμψη του πρώτου στις ζωντανές εμφανίσεις και τη συνάντησή του με τον νεότερο ακριβό συνοδοιπόρο του.
Τον Φλεβάρη του 1990, λίγο πριν φύγει από τη ζωή, θα κυκλοφορήσουν από τον Σείριο του Μάνου Χατζιδάκι οι «Μπαλάντες του περιθωρίου» σε στίχους και μουσική του Καλδάρα (σε ένα τραγούδι ο Τρικαλινός στιχουργός Κώστας Βίρβος που συνεργάστηκε κι εκείνος αποδοτικά με τον συνθέτη) με τον Ανδρέα Καρακότα, τον Μιχάλη Παπαζήση και την Αντρη Κωνσταντίνου.
«Κύκνειο άσμα» της αστείρευτης και πολυδαίδαλης γκάμας ενός από τους σημαντικότερους δημιουργούς όλων των εποχών στο ελληνικό τραγούδι που κατήργησε με την τέχνη του «σύνορα» και «διαχωριστικές γραμμές».
*Ο Κώστας Καλδάρας συνεχίζει με αξιώσεις την πατρική κληρονομιά, καθώς ως συνθέτης έχει παρουσιάσει δημιουργίες που ξεχώρισαν και αγαπήθηκαν.
